Matthildur Anna Gísladóttir lauk bakkalárnámi í píanóleik frá Listaháskóla Íslands árið 2007 undir leiðsögn Peter Máté. Þaðan lá leiðin til Andrew West í Royal Academy of Music í London þar sem hún lauk meistaranámi í meðleik árið 2009. Árið 2014 lauk Matthildur meistaranámi í óperuþjálfun frá Royal Conservatoire of Scotland í Glasgow með þá Tim Dean og Oliver Rundell sem aðalkennara. Þar var hún á fullum skólastyrk og hlaut James H. Geddes verðlaunin í óperuþjálfun. Veturinn 2014-15 starfaði Matthildur sem óperuþjálfi hjá RCS. Matthildur hefur komið fram á fjölda tónleika hérlendis sem erlendis og komið að óperuuppsetningum, m.a. hjá Óperudögum, Íslensku óperunni, British Youth Opera, RCS, Clonter Opera, Scottish Opera, Lyric Opera Studio í Weimar og Royal Academy Opera. Matthildur er aðjúnkt við tónlistardeild Listaháskóla Íslands.